Kulturell hat die Umgebung von Dahme einiges zu bieten. Direkt in Dahme in Sichtweite Ihrer Ferienwohnung gibt es mit dem Leuchtturm Dahmeshöved ein besonderes Kulturdenkmal. Im Kalten Krieg bis 1989 hat der Backsteinturm aus dem späten 19. Jahrhundert sich den Namen “Licht der Freiheit” erworben. Das Seezeichen am Eingang der Lübecker Bucht diente für zahlreiche Fluchten aus der DDR als wichtige Orientierungshilfe. Der Leuchtturm ist zu besichtigen und bietet neben dem Blick in die Vergangenheit eine schöne Aussicht über Ostholstein und die Lübecker Bucht bis nach Mecklenburg.
In direkter Nachbarschaft zu Dahme befindet sich das Künstlerdorf Cismar mit den Resten des ehemaligen Benediktinerklosters aus dem 13. Jahrhuhndert. Hier ist vor allem die gothische Backsteinkirche zu erwähnen und hier der wunderschöne geschnitzte Altar, den ein Lübecker Künstler kurz nach 1300 fertiggestellt hat. Es handelt sich dabei um einen der ältesten Flügelaltare der Kunstgeschichte. Künstler, die heute in Cismar leben und arbeiten sind zum Beispiel: Jan Kolwitz (Japanische Keramik), Hannelore Fischer (Alte Schriftkunst), Cornlia Schneefeldt (Keramikwerkstatt Pottery) oder Alf Engelke (Ölmalerei).
Ein Stück in die andere Richtung in Kleinwessek bei Oldenburg ist die Galerie und Kleinkunstbühne von Kay Konrad zu finden. Konrad (*1952) studierte Malerei in Berlin und Wien und ist nach längeren Studienreisen seit 1993 zurück in Ostholstein. Seine Werke der “phantastischen Malerei” waren und in zahlreichen Ausstellungen in Europa zu sehen. Von Mai- September gibt es eine alljährliche Sommerausstellung meist eigener Arbeiten in der Kunstscheune Kleinwessek.
Kulturgeschichte wird in Ostholstein durch diverse Gutshöfe und historische Herrenhäuser mit dazugehörigen Siedlungen und Alleen erlebbar. Die mitunter jahrhundertealten Anlagen sind in der Regel auch heute noch das Zentrum landwirtschaftlicher Aktivitäten und als Familienbesitz in der Regel nicht zu besichtigen. Beeindruckend sind die Anlagen aber allemal auch für den interessierten Passanten. Geschichte der Architektur und Landwirtschaft ist im Landesmuseum Molfsee bei Kiel zu erleben. In diesem Zusammenhang ist auch die Hasselburger Mühle (ca. 15 km von Dahme) zu erwähnen.
Ein kulturelles Zentrum ist Lübeck (ca. 45 Minuten mit dem Auto), die Königin der Hanse und zeitweise hinter Köln die zweitgrößte Stadt Deutschlands. Eutin, das auch als Weimar des Nordens bezeichnet wird, liegt in der Holsteinischen Schweiz und hat mit dem Schloss und Schlosspark einen besonderen Schatz zu bieten. Den Spuren Theodor Storms (Der Schimmelreiter, Pole Poppenspeeler, Der Kleine Häwelmann) kann man in Heiligenhafen folgen. Auf dem Hof Klostersee finde im Rahmen der Veranstaltungsreihe KlosterseeKultur einmal im Monat ganzjährig ein Konzert (Klassik, Jazz) oder eine Lesung statt.